Với cái chết của chồng vào tháng 12 năm 1586, Anna đứng trước cơ hội lên ngôi quốc vương. Ít lâu sau, bà từ bỏ cơ hội đó để đề cử cháu gái Anna Vasa hoặc cháu trai Sigismund Vasa, con của em gái Catherine Jagiellon của Thụy Điển. Lúc đầu, Anna dự định cưới chồng cho cháu gái Anna Vasa để hai người cùng lên đồng trị vì, nhưng quý tộc ra sức phản đối. Sau đó, bà dự định tài trợ cho cháu trai là Sigismund Vasa của Thụy Điển lên ngôi (lúc đầu Johan III của Thụy Điển không đồng ý vì không muốn mất đi người kế thừa duy nhất, nhưng hoàng hậu Catherine đã thuyết phục được chồng nghe theo ý kiến của cô chị Anna). Ít lâu sau, Anna mai mối cháu gái Anna cho Đại Công tước Áo Maximilian III, ứng viên khác có khả năng lên ngôi vua Ba Lan. Anna cũng viết nhiều thư và vận động tiền bạc cho cuộc hôn nhân này của cháu gái. Ba cũng nhận được sự hỗ trợ quan trọng từ Jan Zamoyski, người đã kết hôn với cháu gái của vua Stefan là Griselda Báthory và có tham vọng ngấp nghé ngai vàng. Có lẽ cả Anna và Jan đều nghĩ rằng họ có thể dễ dàng kiểm soát người thiếu niên 20 tuổi[26]

Zygmunt III Waza được bầu làm Vua vào ngày 19 tháng 8 năm 1587. Ông và em gái Anna Vasa đến Ba Lan vào tháng 10 năm 1587. Sau khi Sigismund Vasa đăng quang, Anna và cháu gái của bà định cư tại Warsaw trong khi Sigismund dành hầu hết thời gian ở Kraków. Rõ ràng là Sigismund sẽ không cho phép dì của mình can thiệp vào chính trị. Bà tham dự đám cưới của Anne của Áo và rửa tội cho chắt gái mới sinh là Anna Maria. Sau cái chết của Johan III của Thụy Điển vào tháng 11 năm 1592, Sigismund Vasa đã dành khoảng một năm ở Thụy Điển. Trong thời gian đó, Anna Maria mới sinh đã được bà dì Anna chăm sóc. Vào tháng 7 năm 1595, bà là mẹ đỡ đầu của Władysław IV Vasa, vị vua tương lai của Ba Lan[28]

Anna qua đời tại Warsaw vào ngày 9 tháng 9 năm 1596 dưới tên Jagiellon cuối cùng.